Der Startschuss zum ersten Weltcuprennen fiel am 10.04.2005 in Limassol auf Zypern. Aus 14 Ländern reisten die Rennfahrer an, darunter auch der amtierende Weltmeister Massimo De Bertolis und der Weltcup Sieger vom Jahr 2004 Alban Lakata (Österreich) um ihre Kräfte auf dem 95 km langen und mit 2500 Höhenmetern sehr selektiven Kurs zu messen.
Vom Start weg trennte sich auf dem 15 km Berganstieg die Spreu vom Weizen. Kaindl fand schnell seinen Tritt und matchte sich in einer Dreiergruppe mit dem Weltcupzweiten 2004 Bernd Jahrsdorf (Deutschland) und einem Zypriotischen Nationalteamfahrer. Gemeinsam kletterten Sie den Berg hoch. Beim Downhill konnte Jürgen seine Stärke ausspielen und fuhr den beiden davon. Doch Kaindl´s überlegene Stärke bergab konnte er nicht lange auskosten! Der Tretlager Fahrer fuhr sich einen Platten am Hinterreifen ein. Nach wenigen Minuten konnte Jürgen den Schaden beheben und die Verfolgung aufnehmen. Mit der nötigen Motivation schloss er auf die beiden wieder auf um den zweiten von drei langen Anstiegen zu erklimmen. Das Glück meinte es an diesem Tag aber nicht gut mit ihm: auf der nächsten Bergab-Passage schlitze er sich auf den spitzen Steinen den Reifen auf, somit war mit diesem Reifen keine Weiterfahrt mehr möglich. Nach einigen Minuten kam vom Organisations-Komitee ein Auto vorbei und gab Kaindl einen neuen Reifen. Bei glühenden 30 Grad nahm er das Rennen also zum dritten Mal auf und kämpfte sich Richtung Ziel. Schlussendlich machte sich sein Kampfgeist doch noch bezahlt und holte sich mit einem 29. Platz zum zweiten Mal seiner Karriere wertvolle Weltranglistenpunkte.